Sam, um garoto perturbado desde sua infancia, sempre lutou pelo desejo de levar sua vida da maneira que julgava certo, mas por voltas do destino não teve o que planejava. Sempre focado na escola, visando a faculdade de Direito tudo que ele queria era se formar advogado, seu pai e seu irmão mais velho que ja tinham escolhido a vida que iriam levar como caçadores não aceitavam que na familia dos Winchester houvesse um membro que não seguisse esse caminho. Caminho esse que os levaria a vingar a morte de sua esposa, desde muito cedo John ja ensinava os meninos a se defederem de todo o mau, ele fez que aquele quartel em que criou seus filhos resultasse em dois homens fortes e unidos, e sendo assim um defenderia e cuidaria do outro e assim é. Sam decidiu deixar seus sonhos de lado e juntar-se na vida militar de seu pai e seu irmão quando jovem perdeu sua namorada, do mesmo modo que mataram sua mãe, no teto do seu quarto em chamas. Quando completava seis meses de idade sua mãe foi queimada no teto do seu quarto, um pouco acima de seu berço. Mas naquela noite de perda, o que parecia ter um final horrivel era só o começo de uma longa jornada de diversas coisas que ainda passarão pela trilha dos Winchester.
